Qu'est-ce que l'Ortho-Aminophénol
L'ortho-aminophénol, également connu sous le nom de 2-aminophénol, ortho-aminophénol (OPA), 1-amino-2-hydroxybenzène, est une poudre cristalline blanche ou gris clair. 2-L'aminophénol est un composé amphotère aromatique typique et un intermédiaire chimique important, largement utilisé dans les domaines des teintures, de la médecine, de l'imprimerie et de la biologie. Selon des rapports publiés dans la littérature, l'o-aminophénol peut provoquer une dermatite allergique chez l'homme et peut également provoquer une méthémoglobinémie chez l'homme.
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Utilisé en synthèse organique pour préparer divers dérivés éthers ; utilisé pour imprimer des dessins; réactifs analytiques. Soluble dans l'eau, l'alcool, l'éther, le benzène et le sulfure de carbone. Peut être sublimé. réagit avec le chlorure ferrique pour produire une couleur bleu-violet.
4-INTERMÉDIAIRES DE COLORANT AMINODIPHENYLAMINE
4-AMINODIPHÉNYLAMINE : intermédiaires de colorant. Principalement utilisé pour fabriquer divers antioxydants importants tels que 4010NA, 4020 et 668 ; pour fabriquer du sel bleu RT, du GR rouge acide, du GFL jaune dispersé, etc.
2,6-Dihydroxytoluène, également appelé 2-Méthylresorcinol en anglais. C'est un solide blanc dans des circonstances normales. Il a une certaine solubilité Chemicalbook dans l’eau et sa solution aqueuse est acide. Soluble dans les solvants organiques courants. 2,6-Le dihydroxytoluène est un composé phénolique qui peut être utilisé comme intermédiaire dans la synthèse organique et la synthèse de produits chimiques fins, ainsi que dans les médicaments, les pesticides, les intermédiaires de teinture, les auxiliaires capillaires, etc.
L'acide L est utilisé pour préparer des colorants et des pigments organiques, tels que le bleu profond direct L, la sauce pigmentée pourpre BLC, le rouge pourpre lacustre CK, etc., et est également utilisé pour préparer le photosensibilisateur photorésistant 215.
ORTHOAMINOPHENOL : Intermédiaires de synthèse organique et colorants. Utilisé pour produire du bleu moyen acide R, du sulfure jaune brun, un agent de blanchiment fluorescent EBF, etc. C'est également un réactif de test pour l'or et l'argent. L'absorption de ce produit par la peau peut provoquer une dermatite, une méthémoglobinémie et de l'asthme.
2,6-Dihydroxytoluène, également appelé 2-Méthylresorcinol en anglais. C'est un solide blanc dans des circonstances normales. Il a une certaine solubilité Chemicalbook dans l’eau et sa solution aqueuse est acide. Soluble dans les solvants organiques courants. 2,6-Le dihydroxytoluène est un composé phénolique qui peut être utilisé comme intermédiaire dans la synthèse organique et la synthèse de produits chimiques fins, ainsi que dans les médicaments, les pesticides, les intermédiaires de teinture, les auxiliaires capillaires, etc.
Il est principalement utilisé pour la synthèse de médicaments antipyrétiques et analgésiques à base de pyrazolone tels que le métamizole, l'antipyrine et l'aminopyrine ; il est également utilisé pour la synthèse de colorants acides pyrazolone tels que le rouge BN moyen acide, le jaune permanent G, les colorants de film coloré et les pesticides. et d'autres intermédiaires de produits chimiques fins.
Il s'agit d'un intermédiaire de colorant important, principalement utilisé pour fabriquer des colorants azoïques et des colorants soufrés, et peut également être utilisé pour produire du noir de fourrure D et de l'antioxydant de caoutchouc DNP, etc.
Intermédiaires de colorant PMP
Il est principalement utilisé pour la synthèse de médicaments antipyrétiques et analgésiques à base de pyrazolone tels que le métamizole, l'antipyrine et l'aminopyrine ; il est également utilisé pour la synthèse de colorants acides pyrazolone tels que le rouge BN moyen acide, le jaune permanent G, les colorants de film coloré et les pesticides. et d'autres intermédiaires de produits chimiques fins.
Propriétés de l'Ortho-Aminophénol
L'ortho-aminophéno est un composé chimique possédant diverses propriétés physiques et chimiques. Il apparaît sous la forme d’aiguilles incolores ou d’une substance cristalline blanche qui vire au brun lorsqu’elle est exposée à l’air. Le composé a un point de fusion de 172 degrés et un point d'ébullition de 164 degrés. Il a une densité de 1,328 et un indice de réfraction de 1,5444. L'ortho-aminophéno est légèrement soluble dans l'eau, avec une solubilité de 17 g/L à 20 degrés. Il a une plage de pH de 6.5-7.5 lorsqu'il est dissous dans l'eau. Le composé est insoluble dans le benzène mais soluble dans l'éthanol. Il est stable dans des conditions normales mais peut être sensible à l'air et à la lumière. Du point de vue de la réactivité, l'ortho-aminophéno peut réagir avec des agents oxydants et former des produits explosifs lorsqu'il est combiné avec le THF (tétrahydrofurane). Il est donc important de le protéger de l’exposition à l’air et à la lumière. Le composé est incompatible avec les agents oxydants forts. En résumé, l'ortho-aminophéno présente diverses propriétés physiques telles que sa forme solide, sa couleur, ses points de fusion et d'ébullition, sa solubilité et sa réactivité avec différentes substances.
Synthèse industrielle de l'ortho-aminophénol
Les principaux procédés de préparation de l'ortho-aminophéno comprennent la réduction de la poudre de fer, la réduction par hydrogénation, la ré-réduction par nitration et la réduction du sulfure de sodium. Sa méthode de synthèse traditionnelle est préparée en hydrolysant l'o-nitrochlorobenzène comme matière première et en réduisant la poudre de fer. Pendant le processus de réduction, la pollution des trois déchets est grave et le produit est conditionné dans la boue de fer, ce qui rend le rendement du produit peu élevé. L'ortho-nitrophénol peut également être utilisé comme matière première, l'éthanol comme solvant pour préparer l'o-aminophénol. Étant donné que la solubilité de l'o-nitrophénol (ONP) dans l'eau est trop faible pendant le processus de réduction, le solvant organique éthanol est principalement utilisé dans ce processus. Cependant, comme l'o-aminophénol (OAP) a une solubilité élevée dans les solvants organiques et est très instable, le rendement n'a pas été élevé et le coût de l'éthanol est également élevé, ce qui rend le coût de ce processus légèrement plus élevé. Cependant, avec la réduction du sulfure de sodium, le rendement du produit obtenu est très faible et, comme les eaux usées contiennent une grande quantité d'ions chlorure, elles provoquent également une grande pollution de l'environnement.
CN201310710958.5 concerne un procédé de préparation d'o-aminophénol. Premièrement, l'o-nitrochlorobenzène est utilisé comme matière première et une solution d'hydroxyde de sodium est ajoutée pour l'hydrolyse ; puis de l'hydrosulfure de sodium est ajouté pour une réaction de réduction afin d'obtenir du o-aminophénol de sodium, puis une solution d'acide sulfurique est ajoutée. Effectuer une acidification pour obtenir du sulfure d'hydrogène gazeux, passer par la tour d'absorption de sulfure d'hydrogène pour obtenir de l'hydrosulfure de sodium, puis le mettre en production, et le sulfate dans la solution peut réagir avec les ions sodium dans le nitrophénolate de sodium pour obtenir du sulfate de sodium, puis réduire la température pour obtenir des cristaux de sodium d'acide sulfurique ; la solution acidifiée est filtrée puis ajoutée à la solution alcaline et neutralisée pour obtenir l'o-aminophénol final. Les eaux usées obtenues après la production contiennent des ions chlorure libres, et du calcaire peut être ajouté pour obtenir une précipitation de chlorure de calcium ; une fois les précipitations éliminées, l'eau de production industrielle est obtenue par décoloration du charbon actif et évaporation à quatre effets et mise en production pour atteindre l'objectif de recyclage.
Capteur électrochimique à base de nanorodes CaCu2O3
Un capteur électrochimique a été développé en utilisant du CaCu2O3 nanostructuré comme matériau d'électrode pour la détermination simultanée de l'ortho-aminophéno, du 2-chlorophénol (o-CP) et du 2-nitrophénol (o-NP). Les nanorodes de CaCu2O3 ont été synthétisées par une méthode de précipitation chimique et caractérisées à l'aide de diverses techniques telles que la diffraction des rayons X sur poudre (XRD), la microscopie photoélectronique à rayons X (XPS), la microscopie électronique à émission de champ (FESEM) et la microscopie électronique à transmission haute résolution. (HRTEM). Pour fabriquer le capteur, des électrodes de carbone vitreux (GCE) d'un diamètre de 3 mm ont été modifiées par coulée goutte à goutte des nanotiges de CaCu2O3. Des études de voltammétrie cyclique (CV) ont été menées sur le CaCu2O3/GCE, qui a montré un excellent comportement électrochimique pour l'oxydation de l'ortho-aminophéno, du 2-CP et du {{20}}NP à différents potentiels qui étaient bien séparés les uns des autres. Le CaCu2O3/GCE a démontré de faibles limites de détection de 5,74 nM ({{30}},626 ppb) pour l'ortho-aminophéno, 1,38 nM (0,177 ppb) pour le 2-CP , et 1,03 nM (0,143 ppb) pour 2-NP sur de larges plages linéaires mesurables. Les études de stabilité cyclique ont montré une excellente stabilité de l'électrode fabriquée, avec une perte de seulement 7 %, 13 % et 14 % par rapport aux réponses de courant initiales après avoir effectué 100 cycles de CV pour l'ortho-aminophéno, le 2-CP et 2-NP dans PBS (pH 7,0). Les études de reproductibilité de six CaCu2O3/GCE différents ont montré de bonnes récupérations. L'électrode fabriquée a démontré une excellente sensibilité, stabilité et reproductibilité, et elle a été appliquée avec succès pour la détermination simultanée de l'ortho-aminophéno, du 2-CP et du 2-NP dans des échantillons d'eau du robinet et d'eau agricole.
Électrode modifiée par nanorubans de graphène
La détection précise des ortho-aminophéno est d'une grande importance en raison de leur utilisation répandue comme matières premières industrielles et des risques environnementaux potentiels qu'ils posent. Les méthodes électrochimiques existantes pour détecter ces composés individuellement présentent des limites lorsque l'ortho-aminophéno et le 4-aminophénol sont présents dans le même système. Pour surmonter ce défi, une nouvelle méthode de détection a été développée utilisant un matériau composite appelé nanorubans de graphène (GNR) modifié avec des cyclodextrines (CD). Les GNR sont des bandes de graphène avec des rapports longueur/largeur élevés et des bords droits, offrant d'excellentes propriétés électriques et une grande surface spécifique théorique. Les CD, quant à eux, sont des oligosaccharides connus pour leurs capacités de liaison sélective. En combinant des GNR avec des CD, un effet synergique est obtenu, améliorant les performances électrochimiques du matériau composite. Le composite, appelé P- -CD-l-Arg/CNTs@GNRs, est obtenu par électropolymérisation de -CD et de l-arginine (l-Arg) à la surface des CNTs@GNRs, une hétérostructure cœur-coquille. . Le l-Arg facilite non seulement la fonctionnalisation du -CD sur la surface des CNT @ GNR, mais présente également une excellente activité électrocatalytique envers l'ortho-aminophéno et le 4- aminophénol. L'électrode modifiée P- -CD-l-Arg/CNTs@GNRs permet une détection électrochimique hautement sensible et simultanée de l'ortho-aminophéno et du 4-aminophénol. Il combine la capacité de reconnaissance et d'enrichissement hôte-invité du -CD, l'activité électrocatalytique du l-Arg, ainsi que les propriétés électrochimiques importantes et la grande surface des CNT @ GNR. Par rapport aux méthodes précédentes, cette approche offre simplicité, commodité, facilité de préparation et faible coût.
Procédé de préparation d'ortho-aminophénol
Procédé d'hydrogénation-réduction :L'hydrogénation de l'ortho-aminophénol avec de l'hydrogène est réalisée sous l'action d'un catalyseur, généralement à haute température et haute pression, et les catalyseurs couramment utilisés comprennent le platine, le palladium et d'autres métaux nobles. Une fois la réaction terminée, le produit hydrogéné est hydrolysé avec un acide dilué pour produire du o-aminophénol. Enfin, le produit est séparé et purifié par distillation et l'eau est éliminée pour le conditionnement et le stockage.
Méthode de réduction de la poudre de fer :La méthode de synthèse traditionnelle utilise l'ortho-nitrochlorobenzène comme matière première, qui est hydrolysée puis réduite avec de la poudre de fer. Bien que cette méthode soit simple, elle produit une grande quantité d’eaux usées et de résidus de déchets, entraînant une pollution de l’environnement et un faible rendement du produit.
Méthode de réduction par hydrogénation :L'eau, le nitrobenzène et l'acide sulfurique sont utilisés comme matières premières, un catalyseur est ajouté et la solution réactionnelle initiale est préparée dans des conditions d'hydrogène gazeux. Après séparation solide-liquide de la solution réactionnelle initiale, le pH de la solution mixte est ajusté à neutre avec des substances alcalines pour obtenir de l'ortho-aminophénol. Ce procédé présente des conditions de réaction douces, une opération simple, une sécurité élevée, une efficacité de production élevée et un coût de produit réduit.
Méthode de réduction du sulfure de sodium :Prenez l'ortho-nitrochlorobenzène comme matière première, ajoutez une solution d'hydroxyde de sodium pour l'hydrolyse, puis ajoutez de l'hydrosulfure de sodium pour la réaction de réduction afin d'obtenir de l'o-aminophénol de sodium, puis ajoutez une solution d'acide sulfurique pour l'acidification afin d'obtenir l'ortho-aminophénol final. Bien que cette méthode puisse produire de l'ortho-aminophénol, les eaux usées contiennent une grande quantité d'ions chlorure, ce qui provoque une pollution de l'environnement.
Applications de l’Ortho-Aminophénol
L'ortho-aminophénol est un intermédiaire important dans la synthèse des colorants et peut être utilisé dans la fabrication d'une large gamme de colorants, notamment des colorants sulfurés, des colorants azoïques, des colorants acides, des colorants mordants, etc. Les applications spécifiques comprennent :
◆ Colorants sulfurés et azoïques :Utilisé pour la teinture des textiles.
◆ Colorants acides :Tels que le mordant acide Blue R, le complexe acide violet 5RN, etc.
◆ Colorants mordants :Intermédiaires utilisés dans la production de colorants mordants.
L'ortho-aminophénol est également largement utilisé en médecine et constitue un intermédiaire important dans la synthèse d'un large éventail de médicaments. Les applications spécifiques incluent :
◆ Synthèse de médicaments :Utilisé dans la préparation du mordant acide Blue R, du sulfure jaune-brun, de l'agent de blanchiment fluorescent EBF.
◆ Traitement de la syphilis et d'autres maladies spirochétales :L'orthochlorophénol est un composant pharmaceutique destiné au traitement de la syphilis et d'autres maladies spirochétales.
Quelles sont les exigences de stockage de l’ortho-aminophénol ?
1. Conditions de stockage
• Contrôle de la température : L'ortho-aminophénol doit être conservé à une température inférieure à 30 degrés pour éviter sa décomposition thermique. En raison de sa propriété d’absorption de l’humidité, la température de la salle de stockage doit être maintenue à environ 25 degrés pour maintenir sa stabilité.
• Contrôle de l'humidité : L'ortho-aminophénol est sensible à l'humidité et doit être stocké dans un environnement avec une humidité relative inférieure à 75 % pour éviter l'absorption et la déliquescence de l'humidité. Le local de stockage doit être maintenu sec pour éviter l’influence de l’air humide.
• Conservation à la lumière : L'ortho-aminophénol s'oxydant facilement à l'air, il doit être conservé dans un endroit frais et à l'abri de la lumière, en évitant la lumière directe du soleil.
2. Exigences en matière d'emballage et de scellage
• Stockage scellé : l'ortho--aminophénol doit être stocké dans des récipients scellés pour éviter qu'il n'entre en contact avec l'oxygène de l'air, ce qui entraînerait une oxydation et une décoloration. Un emballage scellé peut réduire sa zone de contact avec l’air et prolonger sa durée de conservation.
• Stockage à sec : Pour les réactifs qui ont tendance à être hygroscopiques, ils peuvent être stockés dans un séchoir pour réduire davantage leur contact avec l'humidité.
3. Exigences environnementales particulières
• Mesures de contrôle de l'humidité : Le local de stockage doit être maintenu sec pour éviter un environnement humide qui pourrait entraîner une absorption d'humidité et une déliquescence de l'o-aminophénol. Pour les réactifs qui ont tendance à être hygroscopiques, l'humidité du local de stockage doit être maintenue en dessous de 75 %.
• Évitez les températures élevées : La température de la salle de stockage ne doit pas dépasser 30 degrés pour éviter la décomposition thermique des réactifs.
L'ortho-aminophénol est toxique et peut provoquer une dermatite allergique et une méthémoglobinémie chez l'homme. Les mesures de sécurité suivantes doivent être respectées lors de la manipulation de l'o-aminophénol.
Contact avec la peau
Retirez immédiatement les vêtements contaminés et rincez soigneusement la peau avec de l'eau et de l'eau savonneuse.
Contact visuel
Soulevez les paupières, rincez à l'eau courante ou avec une solution saline et consultez immédiatement un médecin.
Inhalation
Sortez de la scène à l'air frais et continuez à respirer. Si la respiration est difficile, donnez de l'oxygène ; si la respiration s'arrête, pratiquer immédiatement la respiration artificielle et consulter un médecin.
Ingestion
Buvez beaucoup d'eau tiède, faites vomir et consultez immédiatement un médecin.
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Avec un engagement ferme envers l'innovation, la qualité et la satisfaction de nos clients, nous avons consolidé notre position de fournisseur de premier plan sur le marché chimique chinois.
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